Nu när Grace flyttat ifrån Will vill hon stå på egna ben. Hon bjuder in Karen, Bob och Ellen på fest, men inte Will till de andra gästernas förtret. Jack blir tvungen att flytta ihop med Rosaria på grund av problem med invandrarverket.
Grace är upprörd över Wills överlägsenhet som ordförande i bostadsrättsföreningen. Hon beslutar sig för att själv kandidera till ordförandeposten i det kommande valet.
När ett foto av Grace blir publicerat i en tidning där det verkar som att hon är mer välbystad än i verkligheten blir hon uppringd av en före detta klasskamrat som bjuder ut henne.
Grace som brukar bli irriterad på sin välmenande mamma blir svartsjuk när hennes mamma börjar pyssla om Will. Jack, Karen och Rosario får ett intressant besök från invandrarverket.
Nu när Harlin blivit ännu rikare bestämmer sig Will för att släppa alla sina andra klienter. Men det visar sig att Will begår ett stort misstag.
Will som nu är arbetslös accepterar en utmaning från Jack, att ersätta en av Jacks cateringservitörer. Förnedringen är total när Will inser att de han ska servera är gräddan inom juristkåren. Grace upptäcker en hemlighet från Karens förflutna.
När Will och Grace träffar Jacks mamma upptäcker de att hon inte vet att Jack är gay, dessutom tror hon att Jack och Grace är tillsammans. För att hjälpa Jack att berätta sanningen för sin mor bjuder Grace och Will henne på sin thanksgiving-middag.
När en av Graces klienter vägrar betala ber hon Will representera henne, hon hemlighåller dock att klienten är en hänsynslös advokat. Jack och Karen ställer upp i en utbildningsvideo om sexuella trakasserier.
Wills och Graces vänner, Rob och Ellen, blir svartsjuka när Will och Grace börjar umgås med ett coolt ungt par de träffat på en restaurang. Karen mutar Jack att följa med henne på en föräldra och lärarkonferens.
Wills nya chef ställer ett ultimatum, Will måste inom loppet av några dagar skaffa en stor klient till firman, om han inte lyckas får han sparken. Grace och Jack upptäcker att deras favoritprogram Antikrundan kommer till stan.
Claire, Wills bästa vän från skoltiden, kommer på besök och ber Will om en något udda tjänst. En förfrågan som gör Grace väldigt upprörd.
När Will upptäcker att Grace dejtar en terapeut bekräftar det hans misstankar om att Grace alltid måste stå i centrum. Jack anklagar Karen för att behandla Rosario illa, vilket leder till en konflikt mellan de två.
Will blir upprörd och arg på sin pappa när han upptäcker att han inte berättat sanningen om Wills homosexualitet för sina kollegor. Karen tror att hon hittat Jacks far som han aldrig har träffat.
När tv-bolaget ABC klipper bort en scen där två homosexuella kysser varandra bestämmer sig Will och Jack för att gå till tv-bolaget och klaga. Det leder till ett oväntat möte med en av tv-stationens programledare.
Wills chef Ben ordnar en blinddejt åt honom, och Will inser att han är usel på att dejta. Grace kämpar med sin mesige pojkvän, Josh, och Karen delar med sig av några av sina typiska oönskade råd.
Wills före detta pojkvän, Michael, är i stan och Will får känslan av att han vill återuppta deras förhållande. Karen bestämmer sig för att ta sitt jobb mer seriöst och ber Grace om mer ansvarsfulla uppgifter.
Karens man Stan får en hjärtattack och Will, Jack, Grace och Rosario slår vad om vem Karen kommer att vända sig till för tröst. För frågan är vem som ska betala hennes räkningar om Stan dör.
När Grace vinner några konsertbiljetter i en radiotävling lovar hon sig själv ägna sig mer åt välgörenhet. Hennes vänner slipper inte undan. Will tvingas anmäla sig som frivillig tillsammans med Grace på kommuncentret.
När Bob och Ellen förlovar sig känner sig Grace tvungen att avslöja för Will att hon en gång varit intim med Bob. Men dessvärre uppdagas det på Ellens möhippa, vilket får henne att vilja hämnas på Grace.
Trots deras tidigare bråk tillbringar Grace en trevlig kväll med grannen Val. Men det hela slutar med att Will anklagar Val för stöld. Jack blir attraherad av en man som tidigare varit homosexuell men nu är heterosexuell.
Will och Grace besöker en före detta lärare och upptäcker att hans relation till sin bästa vän Sharon är påfallande lik deras egen. Karens make önskar sig en födelsedagsmiddag och Karen blir till sin stora förskräckelse tvingad att laga den.
Grace upptäcker att en av Karens vänner är en av New Yorks mest berömda inredningsarkitekter och hennes huvudkonkurrent till ett designjobb. Jack ångrar att han övertygat Will att hjälpa honom att försöka fixa finansiering till hans senaste projekt.
För att mäkla fred mellan Grace och Ben bjuder Will dem båda på middag, och det hela slutar med att deras relation går längre än till bara vänskap. Jack kommer på Rosario i en komprometterande situation och får veta att hon vill skiljas.
Will försöker berätta för Grace att Ben är otrogen mot henne och försöker samtidigt att hjälpa Jack att vinna sitt mål mot Karen. Något som Ben sätter stopp för då Karen är en av firmans klienter.