Will återvänder till New York efter tre månader i Karibien och upptäcker att Jack och Grace blivit väldigt nära vänner, vilket gör honom svartsjuk. Grace har ett dilemma, hon dejtar både Josh och Ben och vet inte vem hon ska välja.
Grace vågar inte bo hemma efter ett inbrottsförsök, så hon flyttar in hos Will. Men att ha både Grace och Jack inneboende blir för mycket för Will som kräver att en av dem flyttar.
Jack och Will ser fram emot en vild partyhelg hos sina vänner i Hamptons. Men festen blir inte riktigt som de tänkt sig. Karen oroar sig för att hon snart är lika gammal som Stans första fru var när de skilde sig.
Grace är överlycklig över att ha fått en begåvad praktikant, Natasha. Men glädjen förvandlas till skräck när Natasha förvandlas till en kopia av Karen. Jack och Will ställer upp som skådisar på ett polisseminarium men det hela slutar med slagsmål.
Grace tycker inte att hennes förhållande med Ben har någon framtid och bestämmer sig för att göra slut. Men Bens charm får henne snart på andra tankar.
Grace tackar nej till en före detta pojkväns förslag att delta i en intim dejt tillsammans med honom och hans flickvän. Men hon ändrar sig efter att Will och Karen gjort narr av hur konservativ hon är.
Will går motvilligt med på att utnyttja ett presentkort till ett medium, som han fått av Grace i present. Mediet visar sig veta mer om Wills framtid än han kunde ana, vilket gör honom omskakad.
Grace och Will ser tillbaka till år 1985 då Grace för första gången tog med sig Will hem för att få träffa hennes familj. Men deras förhållande får sig en rejäl törn när Will ringer Jack för råd om sin sexuella läggning.
Will och Grace fortsätter att berätta för sina vänner om vad som hände under Thanksgiving 1985. Efter att Will avslöjat för Grace att han är homosexuell slänger hon ut honom.
Precis när det verkar som om Graces kärleksliv blomstrar måste hon genomgå en mindre medicinsk procedur som lämnar efter sig ett fult sår på hennes läpp. Hennes nya kärlek accepterar hennes skönhetsfel har hon själv svårt att acceptera hans.
Will får en känsla av att Grace beter sig mer som hans fru än hans vän, vilket irriterar honom. Karen försöker hjälpa Jack som efter han fått sitt hjärta krossat blivit beroende av kaffe.
När stjärnan Sandra Bernhards hus är till salu utger sig Will och Grace för att vara ett rikt par så att de kan få titta på sin idols hus. Karen blir tvungen att gå på sin styvsons simtävling och blir påhoppad av de andra mammorna när hon är sen.
Will försöker imponera på sportreportern Matt genom att visa sin atletiska förmåga. Grace får ett omöjligt uppdrag av Jack och Karen som vill att hon ska inreda Jacks lägenhet.
Will funderar på att göra slut med Matt eftersom han vägrar erkänna att Will är hans pojkvän utan presenterar honom som sin bror för sina kollegor.
Will övertalar Grace att sälja sin bil som hon ärvt efter en farbror. Men när Will sålt bilen ångrar sig Grace och vill köpa tillbaka den. Karen spelar biljard med en förmögen vän och insatsen är hennes hushållerska Rosario.
Grace möter Wills pappa tillsammans med en vacker kvinna och misstänker att han är otrogen. Men när hon berättar det för Will vägrar han inse sanningen.
Grace blir ursinnig när hon upptäcker Wills far i armarna på en annan kvinna, men Will vägrar att tro på henne. Karen missförstår Grace och tror att det är hennes man, Stan, som har en kärleksaffär vid sidan om.
Grace blir förtjust i Karens stiliga brorson men det verkar omöjligt att få till en dejt med honom eftersom Karen gör allt för att försöka förhindra det. Will har svårt att göra slut med sin pojkvän på grund av hans oemotståndliga hund.
Will låter Grace följa med och spela poker med hans vänner. Men Grace visar sig vara dålig på spelet och det slutar med att hon blir skyldig alla pengar. Hon vägrar ge upp och övertalar Will att få försöka igen och överraskar hela gänget.
Grace oroar sig för att hennes och Wills vänskap ska rinna ut i sanden. För att förhindra detta köper hon ett piano med hopp om att deras gemensamma intresse för musik ska stärka deras vänskapsband.
För att få sin besvärliga granne att flytta ger Grace honom romantiska råd så att han ska återförenas med sin flickvän. Will och Jack får ovälkommet sällskap av Karens svärmor när de ska ut och göra stan.
Grace drabbas av skuldkänslor då en före detta klasskamrat, som hon brukade mobba, plötslig avlider. Hon drar med Will på begravningen och väl där får hon sitt livs överraskning.
Grace hatar sig själv för att hon känner sig attraherad av Nathan och försöker hålla sin romans med honom hemlig. Will försöker också hålla sin romans med en yngre man hemlig.
Grace är orolig för att Will inte ska komma överens med hennes nya pojkvän Nathan. Och vad ska Nathan i sin tur tycka om att hon har en så nära vänskap med en annan man.
Grace försöker skapa fred mellan Will och den nye hyresgästen, Nathan. Jack planerar att träffa sin far för första gången.