Dave, Simon och Theodore blir oroliga för Alvins säkerhet när han ställer upp i en karatetävling. Alvin och Theo utmanar Simon till en go-kart-tävling för att imponera på Dave eftersom de misstänker att Simon är hans favorit.
Alla tror att Simon blivit galen efter att han inte klarar av ett prov i skolan och flyttar in i ett träd för att få lite egentid. Alvin oroar sig över sina dåliga betyg och gör allt för att Dave inte ska få se dem.
Theodore måste ta hand om miss Croners katt under en vecka som Dave vill att pojkarna bara ska fokusera på skolan. Chipettes utmanar Chipmunks att klara sig tre timmar utan sina favoritsaker.
Alvin går med på att inte prata under 24 timmar efter att han blivit anklagad för att ha avslöjat vad som händer i gängets favoritprogram. Alvin och Simon försöker ersätta Theodores guldfisk innan han märker att den har dött.
Alvin och Brittany upptäcker att det är svårt att vara föräldrar när de ska ta hand om en robotbebis för ett skolprojekt. När Alvins fotbollslag förlorar tvingar deras tränare dem att lära sig balett för att komma i bättre form.
Alvin tror att han har blivit tokig när Simon försvinner och ingen verkar ens komma ihåg vem Simon är. / När flickorna på skolan röstar om vem som är den gulligaste killen på skolans toavägg, oroar sig Alvin för resultatet.
Theodore ger Dave en ful handgjord väst på hans födelsedag, och insisterar på att han ska ha på sig den under sitt nästa affärsmöte. När Theo senare hittar en vinstlott, verkar det som att alla har en idé om hur pengarna ska användas.
Simon upptäcker till sin fasa att han i sömnen har målat graffiti på andras hus och också har inspirerat andra att göra samma sak. Alvins tur går från dålig till sämre när Theodore hittar ett fyrklöver och han börjar ha tur med allting.
Alvin får smaka på sin egen medicin när han utsätter Simon för ett spratt för mycket. När Fröken Croner upptäcker att hennes hus har invaderats av termiter, flyttar hon hem till Gänget och driver alla till vansinne.
När pojkarna råkar slå sönder Daves helt nya platt-TV bestämmer dom sig allihop att rymma hemifrån.. Jeanette och Eleanor leker Sherlock Holmes och Watson när Theodores teddybjörn försvinner mystiskt.
När pojkarna tröttnar på att Dave bestämmer allt, bestämmer dem sig för att bygga ett trädhus i trädgården att flytta till. När en av Simons uppfinningar råkar välta, blir Alvin och Simon magnetiska och sitter fast i varandra.
När pojkarna får Fru Miller som barnvakt, försöker dom var och en att hitta en ersättare. Alvin anmäler sig som caddy på en golftävling, och bildar till sin förvåning par med Fröken Smith.
Dave drabbas av minnesförlust och killarna utnyttjar det för att slippa gå i skolan och åker på skidsemester istället. Theodore blir besatt av renlighet efter att ha hört ett föredrag på skolan om bakteriers farlighet.
Theodore försöker komma över sin rädsla för att sova borta, genom att tillbringa natten hemma hos Kevin utan Alvin eller Simon. När Alvin ser att alla kändisar har sina egna livvakter, beslutar han sig för att lära upp Theodore för jobbet.
Simons experiment med hur växter reagerar på positiv och negativ respons skapar ett monster, och det växer.. Brittanys rädsla för bin förvandlas till beundran när hon krymper till deras storlek och upplever livet som ett bi.
När Alvin tror att Theos teddybjörn kan se in i framtiden gör han allt för att bli kompis med teddybjörnen. Alvin ljuger för Theo och hittar på en fejkad helgdag så han slipper sina plikter, så Dave tvingar honom att göra helgdagen verklig.
Dave upptäcker att han inte är bra på vildmarksliv när han tar en skogstur med tjejerna. När Alvin lurar Simon med en fejkad hemsida som får Alvin att framstå som smartare än Simon, hämnas tjejerna på Alvin.
När Dave säger åt Simon att göra sig av med lite grejer så hamnar några av hans farliga experiment i fel händer. Dave och killarna hyr en stuga i skogen för att få vila och ta det lugnt men det verkar som att stugan är hemsökt.
Alvin och Brittany är ensamma på skolan med ett spöke som de tror hemsöker korridorerna. Alvin påstår i sitt skolprojekt att en sten han har hittat på marken är en meteor, och det ger honom lite för mycket uppmärksamhet.
Staden utsätts för ett angrepp när Simon uppfinner en drönare som inte bara levererar pizzor men även är självlärande. Alvin oroar sig för att det är gängets fel att Dave har blivit tråkig, när de upptäcker att han brukade vara en rockstjärna.
När Theodores teddybjörn Teddy blir björn-nappad, samarbetar killarna med Konstapel Dangus för att få tillbaka honom. // När Alvin börjar stjäla morgontidningen för att sälja den på skolan, skyller Dave på tidningspojken och vägrar att betala.
Alvin slår vad med Bo att rymdvarelser finns, och har en vecka på sig att bevisa det annars blir hans tillvaro pinsam. Brittany blir rasande när hon tror att Alvin har skrivit på hennes blogg och svär att hämnas på honom. Men var det Alvin?
Brittanys dröm om att bli en modedesigner förvandlas till en mardröm när hon får jobb och hennes idéer blir stulna. Alvin misstänker Dave för att vara den lokala bankrånaren när Dave börjar bete sig underligt och ger killarna presenter.
Theodore måste bevisa att han har det som krävs när Chipmunks och Chipettes sticker iväg på rymdläger. Theodore blir riktigt deppig efter att han bränt tungan på superhet chokladdryck så att han tappat smaksinnet.
När fru Miller blir rånad lovar Eleanor och Theodore att hitta tjuven och ställa hen inför rätta. Alvin går motvilligt med på att lära fröken Smith spela gitarr, men hon vägrar avslöja varför hon så gärna vill lära sig.
Tränare Dobkins utmanar fröken Smith och hennes utslagna pajas-lag i en basebollmatch för att se vilka som är bäst. Alla Chipettes vill att Dave ska vara deras date till pappa-dotter-dansen. Men kan han välja bara en?