Grace springer på Noah, en butter man som hon följer på Twitter. Mötet visar sig inge möjlighet till en ny kärleksaffär. Jack å sin sida är ivrig att se yngre ut och går lite för långt.
Will, Grace och Jack blir upprörda när de inser att de varit så upptagna av förändringarna i sina liv att de helt glömt bort Karen.
Will och Jack besöker Jacks barnbarn, Skip. De ska se honom uppträda i en talangshow. Jack får reda på att Skip ska sjunga Diamonds Are A Girl's Best Friend och blir genast bekymrad för Skips säkerhet.
Will och Grace hittar gamla brev som de skrev till varandra under studietiden. De läser dem tillsammans, men stämningen blir riktigt dålig när det avslöjas en jobbig grej i ett av breven.
Grace åker med sin pappa på en roadtrip och en hemlighet uppdagas vilket kommer att förändra deras relation för alltid.
Will upptäcker att Noah har ett barn, vilket han inte har berättat för Grace. Men Noah tvingar Will att hålla tyst. Karen och Jacks relation testas när hon sparkar honom från pjäsen hon producerar.
Will övertalar Grace om att Noah inte gör något fel när han vägrar att låta henne träffa hans dotter. När Grace ska be Noah om ursäkt möter hon Katie av en slump.
Will vill få en snygg nyhetsuppläsare på fall och Jack övertygar Will att låtsas vara någon annan, som är mer fånig och dum.
Will, Karen och Jack tar omedvetet en hallucinogen drog som får Will och Jack att undra om de är själsfränder, och de får Karen till att spela en sista föreställning som Mrs. Stanley Walker.
Jack måste hålla isär Karen och Estefan under sin födelsedagsmiddag, eftersom de avskyr varandra.
När Will upptäcker att Karens styvdotter är en av hans elever försöker han lösa deras problem med en provrättegång.
Malcolm tar hjälp av Grace för att vinna tillbaka Karen. Jack springer på Zusanna och mötet återtänder hans passion för skådespeleri.
Grace stöter på motgångar i sin kampanj att bli Design Guild President när hon behöver sin gamla fiende Vals röst för att vinna.
Jacks insisterande att Will ska vara trevligare mot hans fästman Estefan får oväntade konsekvenser när Estefan tror Will är kär i honom.
Graces pappa Martin hamnar på akuten för ett blödande magsår, och Grace blir förskräckt då han vägrar ta emot Wills blod för en transfusion.
När både Wills och Graces respektive pojkvänner, McCoy och Noah, ber dem flytta in använder vännerna varandra som ursäkt för att slippa.
Morgonen efter sin svensexa inser Jack att han har tappat bort ett av de 13 guldmynt han ska ge till Estefan på deras bröllop för att äktenskapet inte ska bli fördömt.
Jack och Estefans romantiska bröllop i Spanien går inte som planerat när deras flyg ställs in och de måste låta sig giftas av vännen Miss Coco på flygplatsen.