Rory blir antagen till en prestigefull privatskola men mamma Lorelai har inte råd med avgiften. Lorelai som inte kommer överens med sina egna föräldrar måste be dem om hjälp och måste då gå med på ett obehagligt arrangemang.
På sin första dag i skolan får Rory en rival och möter en kille som heter Tristin.
Rory och hennes morfar spelar golf och Lorelai känner sig utanför. Det blir dubbelbröllop med två par enäggstvillingar.
Rory pluggar som en galning till ett Shakespeare-prov efter att ha fått betyget Icke Godkänd.
Lorelai måste ställa in dejten med Rorys lärare för att gå på begravning - av grannens katt.
Emily planerar ett födelsedagsparty för Rory och bjuder in en massa skolkamrater, men Rory blir sur och sårar Emily djupt.
Rory berättar inte för mamma Lorelai om första kyssen med Dean, men Lorelai bjuder hem Dean.
En snöstorm tvingar Rory att sova över hos mormor och morfar och ger Lorelai en chans att tillbringa natten med Rorys lärare Max.
Lorelai övertalar Rory att gå på den årliga skoldansen och hon går dit med Dean, men Tristin blir svartsjuk och ger sig på Dean.
Stämningen är fortfarande frostig mellan Rory och Lorelai, och Richard kollapsar på julfesten.
Lorelai får panik och bestämmer sig för att göra slut med Rorys lärare Max, men det leder till problem för Rory.
Lorelai hamnar på en dejt i helvetet med Jacksons mycket underliga kusin. Rory och Lane får problem när de går på dubbeldejt utan att berätta det för mammorna.
Känslorna svallar när Sookie får tag på fyra kanonbiljetter till en Bangles-konsert, men en chans att träffa några söta college-killar kullkastar allas planer.
Lorelai behöver hjälp av Luke för att söka genom huset men han missförstår och tror att det är romantik hon vill ha. Rory grälar med pojkvännen Dean när han säger att han gillar tanken på att ha en hemmafru.
Rorys pappa kommer på oväntat besök och väcker passionen hos Lorelai, men han väcker helt andra känslor mellan Lorelai och hennes föräldrar.
Lorelai tvingas genomlida en middag med sina föräldrar och en överraskande blinddejt. Rory blir rörd när Dean förklarar sin kärlek för henne, men kvällen förstörs när gensvaret inte blir det Dean hoppats på.
Efter ett gräl med Dean träffar Rory en kille på en fest och det går lite längre än hon tänkt. Lorelai föjer impulsen att åka till Max för en passionerad natt.
Emily blir orolig över att tappa kontrollen över Lorelai när Richards mamma kommer från London och erbjuder sig att betala för Rorys utbildning.
Efter att ha sett det lilla huset där Lorelai och Rory bodde vill Emily skapa ett fantastiskt tonårsrum åt Rory för att kompensera henne för allt hon missade när hon var liten.
Rory blir rasande och flyr hem till morföräldrarna när hon upptäcker att Lorelai träffar läraren Max igen och att Lane och Dean pluggar tillsammans.
Lorelai hamnar i kläm i ett kärleksbråk när Lukes flickvän anklagar honom för att vara kär i Lorelai. Rory vill ha tillbaka Dean.