Sommaren går mot sitt slut och Blair och Chuck försöker vänja sig vid att ha ett förhållande med varandra. Serena kommer tillbaka från Europa med nya hemligheter att dölja och ett nytt förhållande med Carter Baizen.
Blair får Georgina som rumskamrat på studenthemmet på New Yorks universitet. Det blir bråk mellan Serena och Chuck så hon slår sig ihop med Carter som är Chucks fiende.
Det blir tufft mellan Chuck och Blair när de båda vill bjuda på samma föremål på Sotheby's. Serena misstänker att Carter har återgått till sina gamla dåliga vanor och Vanessa misstänker att något är fel med Scott.
Det är Jennys första dag på elitskolan Constance Billard och det betyder att hon ska ta plats som den nya bidrottningen, men Blair kommer tillbaka till Constance och den berömda skådespelaren Olivia Burke börjar på NYU.
Lily och Rufus flyttar fram sitt bröllop till nästa dag. Georgina fångar Dan och Vanessa i en av sina intriger medan Blair misstänker att det är något som inte är bra med Bree och Chuck avslöjar Carters hemlighet.
Vanessa försöker desperat att få sin mammas godkännande och slår sig ihop med Blair inför ett viktigt uppdrag på universitetet, men priset hon får betala kan bli högt. Dan ordnar så att Olivia träffar Rufus och Lily, vilket leder till alla problem.
Chuck vill ha publicitet kring sitt nya hotell och får hjälp av Serena. Blair känner sig övergiven och försöker få Chucks gillande genom att i hemlighet hjälpa honom. Jenny måste välja mellan Eric och sin nya roll som bidrottningen.
Olivia är gäst i Jimmy Fallons talkshow och säger något som hon ångrar och hon försöker dölja det för Dan. Valet närmar sig och Nate misstänker att hans farfar kommer att göra allt för att få in Trip i kongressen.
Jenny nöjer sig inte med att bara vara drottning över Constance Billard utan vill bli drottning över hela Upper East Side genom att fixa den hetaste eskorten till balen. Nate och Chuck försöker reparera Serenas och Blairs kraschade vänskap.
För att imponera på teatereleverna på New York University använder Blair sina kontakter för att ordna en privat konsert med Lady Gaga. Dan och Olivia skriver på för att vara med i en pjäs på universitetet som ska regisseras av Vanessa.
Blair försöker ta reda på vad hennes mamma döljer men det slutar illa. Vanessa kommer i bråk med sin mamma och det slutar med att hon hamnar på Humphreys. Rufus får veta att Lily har ljugit för honom.
På årsdagen av Bart Bass död måste Chuck ta itu med några svåra ärenden från det förflutna. Dan och Vanessa gör allt för att behålla sin komplicerade vänskap, vad som än händer. Jenny anklagas för att ha slagit en klasskamrat.
Nate och Serena beslutar sig för att utforska gränserna för sin vänskap. Blair misstänker att Chuck har problem med att glömma kvinnan han såg vid sin fars grav. Jenny går med på att följa med Damien på en festsupé.
Rufus och Lily misstänker att något gått snett i Jennys och Damiens förhållande. Chuck får veta mer om kvinnan på begravningsplatsen som eventuellt kan vara hans mamma. Dan och Vanessa dejtar andra men båda tycker det är jobbigt.
Trots att hon har fått utegångsförbud fortsätter Jenny att träffa Damien som berättar att han vill ha sex med henne. Lily berättar den stora hemligheten för Rufus trots att hon vet att hon tar en enorm risk.
Rufus erbjuder sig att hjälpa Jenny med Eleanors modevisning, men situationen försämras kraftigt när Jenny upptäcker att Agnes är en av modellerna.
Chuck och Blair står inför ett svårt beslut. Serena planerar en överraskningsfest för Nate på hans födelsedag men Jenny gör sitt bästa för att sabotera Serena planer.
Chuck erbjuder sig att fixa ett bröllop åt Dorota innan hennes föräldrar kommer från Polen och ser henne gravid och utan man. Serena ljuger för Nate och säger att hon äter frukost med Humphreys när hon ska träffa Carter Baizen.
Chuck vill ha tillbaka sin bästa vän och konspirerar med Jenny för att förstöra för Serena och Nate. Serenas pappa, Dr William van der Woodsen, återvänder.
Wills återkomst till Upper East Side fortsätter att orsaka problem för Serena, Lily och Wills gamla rival Rufus.
Jenny läcker avsiktligt information som kan förstöra Lilys och Rufus äktenskap. När det blir spänt mellan Rufus och Will väljer Serena att stå bakom sin far.
Blair måste välja mellan att möta Chuck i Empire State Building eller riskera deras framtid tillsammans. Skvaller om Dan ställer till problem för Serena och Nate. Dorota och Vanya välkomnar sin bebis. Georgina Sparks återvänder till Upper East Side.