How Not to Live Your Life

Sam har en ny pojkvän och Don försöker uthärda att han missat sin chans att ha ett förhållande med henne. För att imponera på henne hittar han på en historia om att han har ett nytt jobb.

Don börjar dejta en kvinna som inte har någonting emot hans dåliga uppförande och som verkar för bra för att vara sann. Men när Don lär känna henne bättre lägger han märke till en annan sida av hennes personlighet som inte är så attraktiv.

Don försöker att socialisera sig med sin chef, Jason.

Don drar en lögn för gänget och säger att han är sjuk.

Don träffar på en hemlös kvinna som tigger på gatan. När han berättar att han tycker kvinnan är attraktiv för Sam, utmanar hon honom att bjuda ut henne. Sam fortsätter att pressa Don till att anstränga sig lite mer med hennes pojkvän Brian.

Ett rykte om att Brian tänker fria till Sam på sin födelsedagsfest får Don att inse att han fortfarande har känslor för henne. Jason märker att Don är nedstämd och uppmuntrar honom att gå till festen och berätta om sina känslor för Sam.

Efter att ha sett all uppmärksamhet Eddie får för sin medverkan i en pjäs bestämmer sig Don för att vara med i en musikal. Brian väntar fortfarande på ett svar från Sam och är så desperat att han till och med vänder sig till Don för råd.

Julen står för dörren och Don gör ett sista försök att leva ett normalt liv. På vägen måste han ta itu med en våldsam jultomte och en närstående som står mellan Don och hans drömkvinna.