Natasha och Collin lämnar Kanada och flyttar till Barbados där de har sina rötter.
En veterinär och hans familj söker efter ett hem på Caymanöarna där han kan arbeta på en veterinärskola.
Trötta på det hektiska livet i Dallas så bestämmer sig ett par för att flytta till St. Thomas och öppna en vingård.
TV-producenten Sean bestämmer sig för att starta ett produktionsföretag med ett kontor på Caymanöarna där hans far växte upp.
Efter att ha förlovat sig i Barbados bestämmer sig Paul och Julie för att flytta dit och de tar med sig sina pensionerade föräldrar.
En familj från Houston bestämmer att livet är för kort för att ignorera sina drömmar så de flyttar till Dominikanska republiken.
Erik och Samantha bestämmer sig att flytta till St. John efter att de rest dit flertal gånger efter sin smekmånad på ön 2005.
Entreprenörerna Tom och Lauren vill öppna en restaurang och leva det karibiska livet i Cozumel.
Tiana och hennes make Sega bestämmer sig för att flytta till St. Maarten och öppna ett cykeluthyrnings företag.
Eventfotograferarna Rob och Melinda drömmer om att flytta sina liv och sina jobb till den Dominikanska republiken.
Joe och Karena från New York drömmer om att starta en restaurang på St. John och de är ivriga med att hitta ett hem på ön.
Brad och Meredith planerar ett bröllop i Playa Del Carmen och ju mer tid de spenderar där inför bröllopet, ju mer säkra blir dom på att det är där de vill bosätta sig.
Curtis och Eva börjar bli trötta på trafiken i Texas och vill hitta ett nytt hem i den Dominikanska republiken.
Ett par som längtar efter den tropiska livsstilen söker en permanent bostad i Cozumel, Mexico.