När Christina och Morgan inte kan komma på Emmas redovisning blir hon besviken och Jessie beslutar sig för att prata med dem, även om hon riskerar att förlora jobbet.
Fru Chesterfield hör talas om Ravis ödla och ringer och ber Djurskyddsmyndigheten komma och hämta den, men Jessie kommer på hur Ravi kan få behålla honom.
Ravi är trött på att Luke alltid lurar honom, så han övertygar Luke om att hans dåliga uppförande beror på dålig karma och att han måste göra allt som Ravi ber honom om.
Luke tycker att Jessie är pinsam och överbeskyddande i parken, men det lyckas hon gottgöra när hon blir hans partner i en paintballtävling.
När Luke och Jessie uppträder i parken blir de upptäckta av en musikproducent som vill spela in en musikvideo med dem. Men branschen är inte som de hade hoppats.
Jessie tycker att det är onormalt att Zuri har låtsaskompisar och vill att hon ska skaffa riktiga vänner. Men när Zuri får en livs levande kompis blir Jessie svartsjuk.
Knepiga Connie är Lukes klasskompis och största fan. Genom att ta koalan Kenny som gisslan lyckas hon tvinga Luke att följa med på dans.
Samtidigt som Morgan och Christina försöker ta sig hem i snöstormen tar Jessie och Bertram hand om alla julförberedelser.
Morgan berättar att skådespelaren Jordan Taylor ska bo hos dem över helgen, men säger att de inte får berätta det för någon, eftersom det kan äventyra deras samarbete.
När Zuri har förstört ansiktet på sin docka hjälper Jessie henne att tjäna lite pengar så hon kan köpa en ny genom att börja sälja saft.
Jessie, Zuri, Ravi och Emma ska gå på en multikulturell marknad i Battery Park. Men New Yorks tunnelbanesystem är större än vad Jessie trott, så de tar fel tåg...
Emma, Luke och Ravi försöker göra herr Kipling till en superstjärna. Jessie lyckas få Zuri att filma henne iförd tiara, men tiaran faller ner i fru Chesterfields pool...
Den rika Brody kommer till Jessies hus för att träffa sin mormor och bjuder ut Jessie på middag. Men Zuri är rädd att Jessie ska bli kär i honom istället för i Tony.
I parken träffar Jessie och Zuri på en tyrannisk barnflicka som förstör för alla andra. Och om någon försöker hindra henne lägger hon upp elaka foton på sin blogg.
Jessie får råd från en barnflicka.
När fru Chesterfields hårgelé på något mystiskt vis byts ut mot lim skyller hon på barnen. Ravi tar på sig att lösa mysteriet.
Jessie antar en utmaning från Agatha och låter Zuri vara med i en talangtävling. Men när Zuri framför sitt nummer går det inte riktigt som Jessie har tänkt sig.
Jessie lär känna Agathas söta och omtänksamma tvillingsyster Angela, men när hon flyttar in i lägenheten och börjar ta över Jessies roll som barnflicka uppstår problem.
När Emma börjar dejta skolans coolaste kille blir Jessie, Ravi och Luke entusiastiska, men ändrar sig snabbt när det visar sig att Vincent har dåligt inflytande på henne.
Jessie och Tony förbereder sig för sitt femte försök att få till en första dejt och låter Emma och Zuri planera den, och Luke och Ravi fastnar i en jättestor tekopp.
Zuri börjar drömma mardrömmar om sina dockor, Luke och Ravi utmanar varandra på en duell för att imponera på en tjej, och Bertram försöker vinna operabiljetter.
På väg till Bali kraschar Jessie, Bertram och barnen på en ö. När herr Kipling smiter ger sig Ravi ut för att leta efter honom, och Zuri och Luke träffar på ett monster.
Jessie ansvarar för skolpjäsen och ger Luke huvudrollen. Trots att Connie lovar att hon inte är intresserad av Luke gör hon allt för att få den kvinnliga huvudrollen.
Zuri följer med Jessie till en tv-audition och hamnar av misstag mitt i den, till Jessies stora förskräckelse. Samtidigt hör Ravi ett konstigt ljud innanför väggarna.
Christina och Morgan anordnar en Jag-fick-dig-dag för Zuri, för att fira den dag då hon adopterades.
När Zuris osynliga kompis, sjöjungfrun Mille, dör planerar Zuri att hålla en begravning för henne. Samtidigt visar det sig att herr Kipling egentligen är fru Kipling...
Jessie, Bertram and the kids head to Bali for a family vacation, but when their private jet starts to experience difficulties, Jessie takes control of the cockpit and makes an emergency landing on a tropical island. Jessie must figure out how to get the kids home safely, all while recovering from...
Jessie writes a play to be produced at the kids' school, but to Luke’s shock, she’s cast Creepy Connie as his love interest. Meanwhile, Zuri job-shadows Bertram for her school report.