En nervös Carrie går på en date med författaren Jack Berger. Samantha har sex med sin granne Chip. Miranda vill berätta för Steve att hon älskar honom och Charlotte drömmer om att gifta sig med Harry.
Carrie oroar sig över den brist på passion som råder i förhållandet med Jack. Charlotte har problem med huruvida hon ska konvertera till judendomen, för att kunna gifta sig med Harry. Samantha flörtar med en kypare och Miranda missar sin TV-kväll.
Carrie får reda på mer om Jacks förflutna än vad hon hade tänkt sig. Charlotte går en snabbkurs i judendomen medan Miranda gör en chockartad upptäckt vad gäller Steve. Samantha får kyparen Jerry sparkad.
Jack lyckas chocka Miranda med lite goda råd, för att sedan bli ordentligt upprörd själv över vad Carrie tycker om hans om hans bok Hurricane Pandora. Allt medan Samantha och Jerry roar sig i sängen och Charlotte trivs mycket bra i sin nya roll.
Carries framgångar lockar tyvärr fram Bergers allra sämsta sidor. Samantha hjälper Jerry och Miranda och Steve tillbringar - helt oplanerat - en helkväll i varandras sällskap.
Charlotte drar till sig oönskad uppmärksamhet i synagogan. Samanthas förmåga att göra PR kanske ibland är lite för god och Miranda känner sig pressad av att vara både yrkesarbetande och ensamstående mor - på en och samma gång.
Flickorna får både goda och dåliga nyheter till frukost. Den goda nyheten är att Charlotte och Harry förlovat sig. Den dåliga är att Berger gjort slut med Carrie - på en post-it-lapp!
Carrie låter sig övertalas att gå på träff med Harrys bestman, som visar sig vara en minst sagt otillräcklig älskare.
Carrie och Stanford går på en fest där skor är förbjudna. Krisen är ett faktum när Carrie efter festen upptäcker att hennes dyra designerskor blivit stulna. Samtidigt har Miranda en sjuk baby och ett evigt behov av manlig kontakt.
Carrie får en oväntad överraskning när hennes ungdomskärlek plötsligt tar kontakt med henne. Kemin mellan dem stämmer fortfarande och det verkar för bra för att vara sant. Samantha vägras medlemskap i en exklusiv klubb med simbassäng.
Big kommer till New York - är det sista chansen för honom och Carrie? Samtidigt besöker Charlotte en kinesisk fertilitetsläkare, Miranda fördjupar sitt förhållande med Robert och Samantha håller någon i handen.
Carrie faller för en charmerande rysk konstnär, medan Miranda och Steve firar Bradys ettårsdag. Samantha klagar över sitt utseende och Charlotte får en överraskning.
Carrie tar ett viktigt beslut om den charmerande konstnären Petrovsky. Steve flyttar in hos Miranda, men det är inte helt oproblematiskt. Samantha sätter sitt förhållande med Smith på spel när en gammal flamma dyker upp.
Carrie tror att Petrovsky kanske är för romantisk för en cynisk Manhattanbo som hon själv. Samtidigt blir den eviga romantikern Charlottes middag med cynikern Harry en total flopp. Miranda och Steve tar ett stort kliv framåt i sitt förhållande.
Petrovsky deklarerar att han inte vill ha några barn för han har redan en vuxen dotter. Samantha gör vad hon kan för att få tid hos Manhattans bästa läkare, och det visar sig Smith håller nyckeln till doktorns mottagning.
Carrie blir osams med Petrovsky som kan vara förvånansvärt taktlös för en gentleman. Samtidigt får Charlotte och Harry besök av storken, medan Samantha skaffar en ny frisyr och Miranda funderar på att överge Manhattan för Brooklyn.
Carrie undviker New York-kylan genom att mysa tillsammans med Petrovsky i hans lägenhet i några dagar. Under tiden blinkar den röda lampan frenetiskt på Carries telefonsvarare.
Under en middag med Carrie och flickorna kommer Petrovsky med minst sagt chockerande nyheter. Samtidigt är Charlottes moderinstikt på toppnivå, medan Miranda oroar sig för Carrie.
Carrie tar en sista Cosmopolitan tillsammans med flickorna innan det är dags för henne att överge New York för Paris, men innan hon åker stöter hon på en gammal bekant.
Carrie och Petrovsky befinner sig i kärlekens huvudstad Paris, men kommer de att leva lyckliga i alla sina dagar? Samtidigt har Samantha tappat sexlusten, medan både Charlotte och Miranda får moderskänslor.