Jake och Rosa anpassar sig till sitt nya liv bakom galler men de gör det på olika sätt. Jake blir vän med sin cellkamrat Caleb och tvingas gå med i ett fängelsegäng styrt av den ökände Romero för att bli beskyddad av honom.
Jake slits mellan Romero och fängelsedirektören medan en lokal gangster påstår sig kunna bevisa att Hawkins är skyldig.
Jake är officiellt tillbaka på polisdistriktet med ett tillfälligt tilldelat skrivbordsjobb. Jake försöker använda sig av ett kryphål för att komma tillbaka ut på fältet. Rosa misstänker att Pimento är otrogen.
När distriktet åker iväg på den femte årliga halloweentillställningen testas relationer och vänskapsband när alla är ute efter att vinna.
Jake och Terry måste gå under täckmantel på en olaglig spelklubb för att kunna sätta dit en ökänd vapenhandlare. Holt lär dem pokerns konst men hans spelberoende väcks åter till liv.
The Vulture återvänder och hotar ta något viktigt ifrån Jake och Amy.
Jake och Amy sammanför sina föräldrar under tacksägelsedagen.
När DC Parlov återvänder till distriktet för att rapportera att han senaste manuskript har blivit stulet går Terry, Jake och Rosa undercover på en fantasy-event för att hitta den skyldige.
Holt inser att han kan bli nästa chefskommissionär över NYPD när patrullen är i Los Angeles på en begravning och när de missar flyget hem försöker Jake få hem Holt i tid för intervjun.
Jake hjälper Rosa att berätta den stora nyheten för hennes föräldrar.
Holt är skyldig Seamus Murphy en tjänst så polisdistriktet försöker hitta en kryphål åt befälhavaren så att han kan hålla sitt löfte utan att bryta lagen.
Efter att Seamus hotar Kevin gör Holt en plan för att gömma honom och med Jake som vakt.
Jake springer på ett familjärt ansikte när han hamnar i en förhandlingssituation med en juveltjuv.
Jake och Holt tillbringar en hel natt med att få ut information från en misstänkt.
Jake och Amy undersöker en serie mordbränder som är sammanlänkade med Amys favoritförfattare för korsord.
Jake och Charles blir insugna i ett pyramidspel.
Jake träffar sin halvsyster och inviterar henne att bo hos honom.
Pimento dukker op som forsikringsagent, da en brand ødelægger Charles' food truck. Gina og Terry forsøger at lære Holt, hvordan man begår sig på de sociale medier.
Charles planlægger en skattejagt til Jakes polterabend. Amys polterabend tager en uventet drejning, da det kommer frem, at hun engang har været i seng med et medlem af det band, der skal spille til deres bryllup.
Enheden er bekymrede for Rosas liv, da hun rykker ud til en alarm om en skudepisode. Jake prøver desperat at finde ud af, hvordan han kan hjælpe Rosa. Gina og Amy forsøger at gøre nytte, ved at ordne Rosas toilet.
Det lykkes Rosa og Amy at opspore en morder, der har undgået dem i 7 år. Terry hjælper Jake med hans bryllupsforberedelser. Holt og hans rival forsøger at overbevise hinanden om at det er på tide at trække sig fra valget til kommissær.
Hele enheden haster til undsætning, da Jake og Amys bryllup udsættes for en grov trussel. Holt tager tilløb til at åbne og læse en meget vigtig email.