Alan ramlar ner från en stege och då blir det Charlie som ska passa Jake och det visar sig vara en mycket tuffare uppgift än han kunde ana.
Jake ritar av en tjej i sin klass som har jättestora tuttar och då blir han avstängd. Charlie ska passa telefonen på Alans kiropraktorföretag men han förvandlar snart företaget till något helt annat - och olagligt.
Charlie tror att Alan har det dystert på kvinnofronten men det visar sig att Alan träffar sin exfru Judith i smyg - och i bubbelpoolen.
Hushållerskan Berta flyttar tillfälligt in hos Charlie och på grund av henne måste Alan och Jake flytta ut.
Charlie blir medveten om att han har problem när det gäller relationer med kvinnor och han bestämmer sig för att det är mamma Evelyns fel.
Alan gillar inte Charlies nya flickvän, och känslan är ömsesidig.
Charlie får en chock när han vaknar upp med Rose i sängen dagen efter sitt födelsedagsparty. Och värre blir det när Roses pappa dyker upp. Och om inte det vore illa nog så dyker även mamma Evelyn upp.
Charlie övertalar Jake att börja ta balettlektioner för att han själv ska få träffa den vackra men svårflörtade balettläraren.
Alan blir vän och lite till med Charlies äldre granne, men snart upptäcker han en obehaglig sida hos henne.
Alan är så besatt av att få kvinnors gillande att han blir deprimerad. Charlie bestämmer sig för att lillebror behöver hjälp.
Alans senaste flickvän visar sig vara en fantastisk kock och magarna på killarna växer, men samtidigt tar hon så sakta över huset.
Alan deppar för att sonen Jake inte vill umgås med honom längre, Charlie går till sin terapeut för att få råd om hur han kan hjälpa honom.
Charlie vill ha ett seriöst förhållande med Mia trots att de inte har legat med varandra ännu, men ingen tror honom.
Mia upptäcker att Charlie inte har berättat för sina tidigare flickvänner att han är ihop med henne nu. Alan utnyttjar situationen för att lägga an på Charlies tidigare flickvän, Kandi.
Charlies nya flickvän försöker få honom att leva hälsosammare men Charlie är inte bra på att leva hälsosamt och har inte minsta lust att göra det.
Alan är överlycklig över att vara ihop med den väldigt unga, vackra - och inte alltför smarta - Kandi. Men han vet inte hur han ska våga berätta det för mamma Evelyn.
Charlie tvekar inför att gå på den årliga galan för jingelkompositörer eftersom han har förlorat flera gånger mot den outhärdlige konkurrenten Archie.
Alan är upp över öronen förälskad i den unga vackra Kandi men hon är dyr i drift och hans bankkonto börjar ta allvarlig skada.
Charlie upptäcker att Kandi har bott ihop med Alan och han blir inte glad - tills hon blir vän med Judith.
Kandi lämnar Alan för att istället, till hans stora förtvivlan, bo ihop med hans exfru Judith. Charlie däremot får ihop det med Kandis vackra mamma Mandi.
Alan och Judith tvingar sonen Jake att vara med i en musikal när de får veta av hans lärare att han inte har några vettiga intressen.
Jake blir bjuden på dans och när det gäller hur han ska hantera tjejer på tillställningen så är han mer intresserad av Charlies råd än av pappas.
Mia återvänder oväntat till stan och Charlie försöker få alla att tro att han har kommit över henne.
Charlie och Mia bestämmer sig för att gifta sig, men ingenting går som planerat och de bestämmer sig för att rymma.