Sydney vill ha en ny frisyr inför första skoldagen i sjuan, men hennes pappa håller inte med. Med Olivers hjälp tar hon därför saken i egna händer.
Sydney vill adoptera en hund, men Max tycker inte att hon är redo för det ansvaret. Vi får sedan se hur Max också ville ha en hund när han var liten, men hur hans mamma gav honom en sköldpadda i stället.
Max spårar Sydneys telefon efter att han misstänkt att hon smugit ut med Olive till en konsert. Dilemmat får honom att minnas tillbaka till när hans mamma alltid brukade söka honom på hans personsökare för att se var han befann sig.
Sydney och Olive kämpar med sitt barnvaktsföretag, när det visar sig att barnet de ska passa är bror till en av de populäraste eleverna i deras klass.
Sydney blir inbjuden till ett poolparty, men blir orolig över vad hon ska göra med håret på benen. Max minns tillbaka till hur han ville börja raka sig när han var ung för att känna sig som en man.
Sydney och Olive är upprymda inför att de skall ha sleepover hela veckan. Unga Max och Leo hamnar i bråk om att Max alltid glömmer sina ansvarsområden på spelhallen.
Sydney blir frustrerad när hon inte lyckas få högsta betyg i poesiklassen medan Max glider igenom klassen och alltid får högsta betyg.
Sydney organiserar en skolprotest mot att klubbar skall vara mer inkluderande för kvinnor. Unga Max blir vän med en skejtande tjej men Dog Boys tillåter inte att en tjej går med i deras gäng.
Sydney och Olives vänskap testas när de båda blir vän med den nya flickan, men försöker hålla vänskapen hemlig från varandra.
Sydney inser att källaren inte används och vill göra om den. Max och Leo bestämmer sig för att bygga robotar i källaren, men vill inte att mamma ska få reda på det.
Sydney tror att hennes pappa känner sig ensam, så hon uppmanar honom att börja dejta igen. När Max bryter av sin skateboard, får mamma honom att tjäna pengar för att köpa en ny.
Sydney går i högstadiet och bor tillsammans med sin pappa Max och farmor Judy. Max minns ofta tillbaka till hur det var när han var lika gammal som Sydney, och inser att de har mycket gemensamt.
När Olive blir klassens kassör och av misstag förlorar pengarna, hjälper Syd henne att få tillbaka dem. Unga Max erbjuder att följa med sin mamma till ett bröllop, men vet inte hur man dansar.
Sydney överraskar Max på hans födelsedag genom att bjuda in den vuxne Leo som bor i San Francisco. Den unge Leo oroar sig för att hans föräldrar ska sätta honom i en annan skola.
Syd och Olive struntar i sitt vetenskapsprojekt för att i stället umgås med en kille. Unga Max övertalar sin mamma att börja dejta.
Syd känner sig för gammal för pappa-dotter-dansen, men vill inte såra pappa. Den unge Max blir besviken när hans pappa inte kommer till ett far-och-son-evenemang.
Sydney tar hål i öronen och sårar farmor Judy. Mamma skriver om den unge Max engelskauppsats bakom ryggen på honom.
Sydney gömmer sig på sitt rum efter en pinsam händelse i skolan. Hon hittar sedan gamla VHS-kassetter med Max som liten och när hon somnar drömmer hon att hon lever på 90-talet.
Mormor Maya kommer på besök och Sydney älskar att umgås med henne så mycket att farmor Judy känner sig utanför.
När Sydney har det kämpigt med baletten, något som hennes mamma var riktigt bra på, börjar hon känna ett avstånd till sin mamma.
När det är dags att rösta om ett förbud mot telefoner under skoltid är Sydney säker på att hennes pappa kommer rösta mot förslaget.