Sam anlitar en ny bartender efter Coachs sorgliga bortgång. Frasier återvänder från Europa och meddelar att Diane lämnade honom vid altaret och att hon nu jobbar på ett kloster. Sam besöker henne och ber henne komma tillbaka till baren.
Woodys exflickvän kommer på besök och det blir tydligt att de båda dövar sina sexuella drifter gentemot varandra genom att äta okontrollerat. Frasier börjar jobba i baren för att ge Diane dåligt samvete.
När någon glömmer en dyr rock i baren bestämmer sig Diane för att gå ut med den person som kommer för att hämta den.
Carla ber Sam att förklara fördelarna med ungkarlslivet för hennes tonårsson, i hopp om att sonen ska sluta längta efter att gifta sig. Diane går på en jobbintervju.
Diane ligger vaken en stormig natt och oroar sig över att Andy Schroeder har rymt och är ute efter att döda henne.
I ett svagt ögonblick lånar Sam ut 500 dollar till Diane för att köpa en bok signerad av Ernest Hemingway.
För att muntra upp Carla hittar Sam och resten av gänget på ett svar till hennes annons.
Norm fruktar att Vera har en affär med hans granne och Sam slösar bort sin tid i etern som sportkommentator med att be om ursäkt till Diane.
Cheers ska spela en bowlingmatch mot den rivaliserande baren Gary's Old Towne Tap och Sam försöker övertyga Woody att hjälpa Cheers att vinna.
Cliff vägrar att avslöja vem han är när hans sen länge försvunne far kommer till Cheers med ett viktigt meddelande till sin son.
Sam känner sig smickrad över att vara ämnet för Dianes psykologiuppsats, ända tills det går upp för honom vad Don Juan-syndromet egentligen är.
Sam försöker göra Woody en tjänst genom att inte satsa 1000 dollar åt honom i ett riskabelt vad, men det visar sig stå honom dyrt.
Sams ego får sig en törn när ingen bjuder på hans gamla basebolltröja under en TV-aktion.
Diane utför ett socialt experiment om paranoia och bjuder in en främling till Cheers för att få reaktioner.
När Frasier börjar dricka för mycket försöker Diane och Sam att bygga upp hans raserande självförtroende.
Diane avböjer när Cliff frågar henne om hon vill gå med honom på postens bal. Då frågar han Carla som motvilligt svarar ja. Men han ställs inför ett dilemma när Diane sedan ångrar sitt beslut.
Efter en misslyckad dejt känner sig Frasier nedstämd och Sam försöker muntra upp honom genom att ordna en ny dejt med en kvinna som han känner. Men både Sam och Diane blir mäkta förvånade när Frasier sedan talar om att han tänker gifta sig med henne.
Norm kämpar för en befordran och får plötsligt reda på negativa uppgifter om sin huvudkonkurrent. Men han tvekar att använda informationen.
När Sam misslyckas med att ragga upp en ung snygg tjej känner han att det börjar gå utför. Han utmanar Woody på en match i racquetball, men det slutar med att Sam hamnar på sjukhus.
Carla ber Sam att ställa upp som hennes partner i en danstävling där deras största konkurrenter visar sig vara Nick och Loretta.
En flygande våghals som Diane lärt känna i Europa tar henne och Sam med på en flygtur. Men plötsligt dör piloten 6000 meter upp i luften.
Diane känner sig nedstämd och utanför, så Frasier ordnar en dag bara för henne på operan.
Woody oroar sig över sitt jobb när Sam anställer en ny bartender.
Janet Eldridge dyker upp på Cheers som en del i sin valkampanj. Sam känner sig dragen till henne och hennes åsikter. En svartsjuk Diane går med i oppositionspartiets kampanj, eftersom hon är rädd att förlora Sam.
Relationen mellan Sam och Janet växer sig starkare och Janet föreslår att Sam ska avskeda Diane för att helt bryta med sitt gamla liv. Men Diane får veta vad som är på gång och säger själv upp sig innan Sam hinner göra något.
Janet har vunnit valet och håller presskonferens på Cheers. Diane dyker upp för att be Sam om ursäkt, men istället blir hon utkastad eftersom hon ställer allt för personliga frågor till Janet.