Sharon Price John, verkställande direktör för Build-A-Bear Workshops, går under täckmantel för att träffa sina anställda.
Karen Freeman-Wilson, borgmästare i Gary, Indiana, går undercover i hennes egna stad.
Greg Scott, VD för New York & Company, en klädkjedja för kvinnor går undercover för att jobba jämsides med de människor som försöker hålla bolaget á jour med modet.
Renne Maloney, grundare och VD för Painting with a Twist går undercover, för att möta de människor som gör hennes företag ett mästerverk.
Jeff Dudan, grundare och VD för AdvantaClean, ett franchise-företag som gör hem rena, säkra och energieffektiva, får skit under naglarna när han bekämpar mögel i ett kök.
John Fuller, VD för Coffee Bean & Tea Leaf, går undercover för att ta reda på hur det egentligen står till med hans kaffekedja.
Grundaren av Taco Bueno, Michael Roper, går under täckmantel för att möta sina anställda.
John Carona, grundare och VD för Associa, går undercover för att möta personalen som jobbar för honom. Det är inte en väg utan gupp.
Countrysångaren Darius Rucker åker till Austin i Texas på en undercover-resa för att hitta nya musikaliska talanger.
Kocken och restauratören Marcus Samuelsson går under täckmantel för att hitta och bli mentor åt en ny kulinarisk talang.